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乙酸酐

2021-07-16 12:27:26

資料專題:乙酸酐基本信息匯總表

乙酸酐是由乙酸衍生出來的酸酐,分子式為(CH3CO)2O,常縮寫為Ac2O。在有機合成中常用它作乙酰化試劑或失水劑。在室溫下乙酸酐為無色液體,與空氣中的水分反應,從而散發出乙酸的強烈味道。

生產

乙酸酐可由乙酸甲酯的孟山都法羰基化制得,常以和鋰的碘化物作催化劑:

CH3CO2CH3+CO→(CH3CO)2O{\displaystyle \mathrm{CH}_{3}\mathrm{CO}_{2}\mathrm{CH}_{3}+\mathrm{CO}\rightarrow \left(\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CO}\right)_{2}\mathrm{O}}

該反應中,乙酸甲酯先被轉化為碘甲烷和壹個乙酸鹽。然後碘甲烷的羰基化得到乙酰碘,和乙酸鹽或乙酸反應生成產物。由於乙酸酐在水中不穩定,該反應需在無水環境中進行。相比之下,孟山都乙酸合成法雖然也涉及含銠催化劑催化羰基化碘甲烷,但起碼有部分反應是在水溶液中的。

1922年,隨著由乙酸酐合成的醋酸纖維需求量大大增加,瓦克(Wacker Chemie)發明了壹種新的制取乙酸酐的方法,即以乙烯酮和乙酸反應來制取。該反應中的乙烯酮可由乙酸高溫失水獲得。

乙酸酐價格很便宜,在實驗室中通常不需制取,直接購買使用。

用途

Ac2O主要用來乙酰化纖維素制取醋酸纖維,應用在膠片和其他領域中。

壹般醇類和類可被乙酰化。 例如乙酸酐與乙醇的反應為:

(CH3CO)2O + CH3CH2OH →CH3CO2CH2CH3+ CH3CO2H

通常以堿,如吡啶作為催化劑。具有路易斯酸性的鹽也可作為催化劑。

阿司匹林(乙酰水楊酸),是用乙酸酐對水楊酸乙酰化來制取的。乙酸酐與嗎啡反應可用於合成海洛因,因此它被美國司法部緝毒署列為第二類易制毒化學品。

(CH3CO)2O+C17H19NO3====C21H23NO5+H2O{\displaystyle{\rm{(CH_{3}CO)_{2}O+C_{17}H_{19}NO_{3}{=\!=\!=\!=}C_{21}H_{23}NO_{5}+H_{2}O}}}

水解

乙酸酐在水中的溶解度大約是2.6%(以質量)。但是和其他酸酐壹樣,其水溶液不穩定,容易發生水解反應生成乙酸:

(CH3CO)2O+H2O→2CH3COOH{\displaystyle \left(\mathrm{CH}_{3}\mathrm{CO}\right)_{2}\mathrm{O}+\mathrm{H}_{2}\mathrm{O}\rightarrow 2\mathrm{CH}_{3}\mathrm{COOH}}

安全

乙酸酐具有刺激性而且可燃。由於它可與水反應,滅火時常選用二氧化碳或醇泡沫。乙酸酐蒸汽對人有害。

參考資料

  1. Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty, N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M. "Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process" Catalysis Today(1992), volume 13, pp.73-91. doi:10.1016/0920-5861(92)80188-S
  2. Science is Fun…. Chemical of the Week.[2006-03-25]. (原始內容存檔於2006年3月3日).
  3. Macor, J.; Sampognaro, A. J.; Verhoest, P. R.; Mack, R. A. "(R)-(+)-2-Hydroxy-1,2,2-Triphenylethyl Acetate" Organic Syntheses, Collected Volume 10, p.464(2004).存檔副本(PDF).[2008-04-23]. (原始內容(PDF)存檔於2008-09-10).
  4. British Petroleum(PDF). Acetic Anhydride: Frequently Asked Questions(PDF).[2006-05-03]. (原始內容(PDF)存檔於2007-10-11).
  5. Celanese(PDF). Acetic Anhydride: Material Safety Data Sheet(PDF).[2006-05-03]. (原始內容(PDF)存檔於2007-09-27).
  6. Data Sheets. International Occupational Safety and Health Information Centre.[2006-04-13].
  7. NIOSH. Pocket Guide to Chemical Hazards.[2006-04-13].

參見

  • 酸酐
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