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乙酸乙酯

2021-07-16 12:27:26

資料專題:乙酸乙酯基本信息匯總表

乙酸乙酯乙酸中的羧基被乙氧基取代而生成的化合物,結構簡式為CH
3
COOCH
2
CH
3

物理性質

乙酸乙酯是無色易燃易揮發的液體;有特殊香味;微溶於水,易溶於有機溶劑

主要用途

  • 硝酸纖維素、假漆、瓷漆、飛機翼布塗料等的溶劑、合成無煙火藥、人造皮革、照相用底片、電極板、人造絲、香水、清潔紡織品、制藥時添加香味。
  • 用於食品上之合成香料。
  • 作為氮-亞硝基雙乙醇胺的萃取溶劑。
  • 隱形眼鏡的除黴。
  • 塗料塑膠的溶劑及其他溶劑。
  • 在紡織工業中可用作清洗劑
  • 在食品工業中可作為特殊改性酒精的香味萃取劑
  • 還用作制藥過程和有機酸的萃取

制備

乙酸乙酯可由乙酸乙酸酐乙烯酮與乙醇相互作用制得。乙酸與乙醇的酯化反應反應方程式如下:

通過同位素示蹤法用O標記乙醇,可以發現放射性只存在於酯中。高中教材通常認為這可以顯示:該反應中乙酸脫去-COOH中的-OH,成為乙氧基,取代了乙醇中-OH中的H原子。(即“酸脫羥基醇脫氫”)但值得註意的是,該反應中乙酸的羰基氧首先質子化(與氫離子結合),此時羰基氧與羥基氧已經等效,故此反應中脫去羧基中任壹個氧都可以。

 CH3COOH+C2H5OH ⇌ CH3COOC2H5+H2O{\displaystyle \ CH_{3}COOH+C_{2}H_{5}OH\ \rightleftharpoons \ CH_{3}COOC_{2}H_{5}+H_{2}O}

實驗室制法

乙酸乙酯的制取:先加乙醇,再加濃硫酸(加入碎瓷片以防暴沸),最後加乙酸, 然後加熱。(壹般的,要先加入密度較小的液體,再加入密度較大的液體,催化劑在加入順序的中間。)

反應中濃硫酸的作用為催化。因為反應過程為可逆反應,濃硫酸吸水可使反應向右反應,從而達到催化的作用。該反應中的收集裝置中用到了飽和Na
2
CO
3
溶液,其作用有四點:

  1. 反應掉揮發出來的CH
    3
    COOH
  2. 溶解揮發出來的CH
    3
    CH
    2
    OH
  3. 乙酸乙酯在鹽溶液中溶解度較小
  4. 鹽溶液密度較大,便於分層

此處沒有使用氫氧化鈉的原因是: 雖然氫氧化鈉也能吸收乙酸和乙醇,但是堿會催化乙酸乙酯徹底水解,導致實驗失敗。


水解反應

在無機的催化下,乙酸乙酯水解為乙酸和乙醇:

 CH3COOC2H5+H2O →H+ CH3COOH+C2H5OH{\displaystyle \ CH_{3}COOC_{2}H_{5}+H_{2}O\{\xrightarrow{H^{+}}}\ CH_{3}COOH+C_{2}H_{5}OH} CH3COOC2H5+OH− →H2O CH3COO−+C2H5OH{\displaystyle \ CH_{3}COOC_{2}H_{5}+OH^{-}\{\xrightarrow{H_{2}O}}\ CH_{3}COO^{-}+C_{2}H_{5}OH}

醇解反應

乙酸乙酯與甲醇的醇解反應(酯交換反應)方程式如下:

 CH3COOCH2CH3+CH3OH → CH3COOCH3+CH3CH2OH{\displaystyle \ CH_{3}COOCH_{2}CH_{3}+CH_{3}OH\{\xrightarrow{\}}CH_{3}COOCH_{3}+CH_{3}CH_{2}OH}

安全性

健康危害

乙酸乙酯大鼠LD50為11.3g/kg;對眼、鼻、咽喉有刺激作用;高濃度吸入可引進行性麻醉作用,急性肺水腫,肝、腎損害;持續大量吸入,可致呼吸麻痹;誤服者可產生惡心、嘔吐、腹痛、腹瀉等;有致敏作用,因血管神經障礙而致牙齦出血;可致濕疹樣皮炎。

慢性影響:長期接觸本品有時可致角膜混濁、繼發性貧血、白細胞增多等。

燃爆危險

本品具刺激性,具致敏性。本品易燃,其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物,遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑接觸猛烈反應。其蒸氣比空氣重,能在較低處擴散到相當遠的地方,遇火源會著火回燃。

參考資料

參考

資料專題:乙酸乙酯參考