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甲酸

2021-07-16 12:27:04

資料專題:甲酸基本信息匯總表

甲酸(英文:Formic acid)又稱作蟻酸化學式HCOOH。螞蟻和蜜蜂膜翅目昆蟲的分泌液中含有蟻酸,當初人們蒸餾螞蟻時制得蟻酸,故有此名。甲酸無色而有刺激氣味,且有腐蝕性,人類皮膚接觸後會起泡紅腫。熔點8.4℃,沸點100.8℃。由於甲酸的結構特殊,它的壹個氫原子和羧基直接相連。也可看做是壹個羥基甲醛。因此甲酸同時具有的性質。在化學工業中,甲酸被用於橡膠、醫藥、染料、皮革種類工業。

性質

甲酸與水和大多數的極性有機溶劑混溶,在烴中也有壹定的溶解性。在烴中及氣態下, 甲酸以通過以氫鍵結合的二聚體形態出現。在氣態下,氫鍵導致甲酸氣體與理想氣體狀態方程之間存在較大的偏差。液態和固態的甲酸由連續不斷的通過氫鍵結合的甲酸分子組成。

甲酸具有與大多數其他羧酸相同的性質,盡管在通常情況下甲酸不會生成酰氯或者酸酐。直到不久以前,所有試圖將甲酸轉化成這些衍生物的嘗試都以產物壹氧化碳告終。甲酸酐可由甲酰氟和甲酸鈉在零下78攝氏度反應得到。甲酰氯可由將氯化氫氣體通過零下60度1-甲酰基咪唑的壹氯甲烷溶液得到。甲酸脫水分解為壹氧化碳和水。甲酸具備醛基,具有和類似的還原性,它能發生銀鏡反應,把銀絡離子中的銀離子還原成金屬銀,而自己被氧化成二氧化碳和水:

HCOOH + 2AgOH → 2Ag + 2H2O + CO2

甲酸是唯壹能和烯烴進行加成反應的羧酸。甲酸在的作用下(如硫酸,氫氟酸),和烯烴迅速反應生成甲酸酯。但是類似於Koch反應的副反應也會發生,產物是更高級的羧酸。

大多數的甲酸鹽溶於水。

制備

制備其他化學藥品(尤其是乙酸)的過程中,大量的甲酸作為副產物被生產出來。 然而這樣的制備遠遠的不能滿足目前對甲酸的需要,所以有些甲酸被直接生產。

在強堿作用下,甲醇和壹氧化碳反應生成甲酸甲酯

CH3OH + CO → HCOOCH3

在工業生產中, 此反應在液態和加壓的狀態下進行。 典型的反應條件為80攝氏度和40個大氣壓。廣泛使用的堿為甲醇鈉水解甲酸甲酯得到甲酸。

HCOOCH3 + H2O → HCOOH + CH3OH

水解甲酸甲酯需要大量的水來保證反應順利進行。 有些生產商使用壹種間接的水解途徑, 即先將甲酸甲酯和反應產生甲酰胺,然後用硫酸水解甲酰胺得到甲酸:

HCOOCH3 + NH3 → HCONH2 + CH3OH2HCONH2 + 2H2O + H2SO4 → 2HCOOH +(NH4)2SO4

這種技術有其自身缺點,尤其是在對副產物硫酸銨的處理上。有些生產商最近發展了壹類節能的方法,即將甲酸從直接水解的大量水溶液中提取出來。在其中壹種方法(由巴斯夫所使用)中,甲酸在有機堿的作用下由濕法萃取得到。

在實驗室制備中,甲酸可由在無水丙叁醇中加熱草酸,然後蒸汽蒸餾得到。另外壹種制備方法(必須要在通風櫥中進行)是在鹽酸作用下的異丙腈的水解。

C2H5NC + 2H2O → C2H5NH2 + HCOOH

異丙腈的制備由乙胺和氯仿反應獲得。(異丙腈過於令人不快的氣味使此反應必須在通風櫥中進行。)

安全

濃度
(質量)
分級警示標準詞
2%–10%刺激(Xi)R36/38
10%–90%腐蝕(C)R34
>90%腐蝕(C)R10,R35

化學性質

甲酸具有羧酸的通性。但甲酸同時具有壹個醛基,這使它可以被進壹步氧化:

2HCOOH +O2→ 2CO2+ 2H2O

甲酸在濃硫酸氧化鋁催化下加熱脫水生成壹氧化碳,這是實驗室制取純凈壹氧化碳的方法。

HCOOH → CO +H2O(在濃硫酸催化下加熱)

甲酸也能在氧化鋅或高錳酸鉀催化下,進行脫氫反應:

HCOOH →CO2+H2

毒性

甲酸對人體的毒性除了刺激黏膜還會抑制線粒體中的細胞色素c氧化酶活性,導致呼吸鏈中斷,代謝產物堆積,細胞壞死。

參見

參考資料

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