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叁氟乙酸

2021-07-16 12:27:25

資料專題:叁氟乙酸基本信息匯總表

叁氟乙酸(化學式:CF3COOH),縮寫TFA,是乙酸的全氟衍生物,也是最簡單的全氟羧酸類化合物。

性質

無色揮發性發煙液體,與乙酸氣味類似,有吸濕性和刺激性臭味。與水、氟代烴甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳己烷混溶,可部分溶解二硫化碳和六碳以上烷烴,是蛋白質和聚酯的優良溶劑。受吸電子性的叁氟甲基的影響而有強酸性。酸性比乙酸強十萬倍。

能被硼氫化鈉或氫化鋁鋰還原為叁氟乙醛和叁氟乙醇。在205℃以上穩定,類和酰胺類衍生物容易水解,因此能以酸或酸酐的形式,制取糖類、氨基酸和肽類衍生物。容易在五氧化二磷作用下脫水為叁氟乙酸酐。在苯胺存在下分解為氟仿和二氧化碳。

制取

叁氟乙酸有多種制取路線:

1、3,3,3-叁氟丙烯經高錳酸鉀氧化得到。

2、乙酸(或乙酰氯乙酸酐)與氫氟酸、氟化鈉等發生電化學氟化,然後水解得到。

 CH3COCl + 4HF →CF3COF + 3H2 + HCl{\displaystyle{\rm{\ CH_{3}COCl\ +\ 4HF\ \rightarrow CF_{3}COF\ +\ 3H_{2}\ +\ HCl}}} CF3COF + H2O → CF3CO2H + HF{\displaystyle{\rm{\ CF_{3}COF\ +\ H_{2}O\ \rightarrow \ CF_{3}CO_{2}H\ +\ HF}}}

3、1,1,1-叁氟-2,3,3-叁氯丙烯被高錳酸鉀氧化得到。此原料可通過六氯丙烯的Swarts氟化制取。

4、以2,3-二氯六氟-2-丁烯氧化制取。

5、由叁氯乙腈氟化氫反應生成叁氟乙腈,進而水解得到。

6、由叁氟甲苯經氧化而得。

用途

叁氟乙酸可用作氟化、硝化和鹵化反應的溶劑;有機氟化合物(殺蟲劑、染料、化學試劑)的制取原料,酯化反應、聚合反應和縮合反應的催化劑,羥基和氨基的保護基,也用於多肽合成中除去氨基酸的叔丁氧羰基(t-boc)保護基。

叁氟乙酸有很好的溶解力,也有無機酸壹樣的強酸性。與二硫化碳合用時,可以溶解蛋白質。

有時也可用叁氟乙酸的鹽。室溫下叁氟乙酸汞使氟苯起汞化反應(親電取代),也可將轉化為重氮化合物。叁氟乙酸鉛可將芳烴轉化為酚。

參見

參考資料

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