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碘甲烷

2021-07-16 12:27:04

資料專題:碘甲烷基本信息匯總表

碘甲烷是壹個鹵代烴,分子式寫為CH3I、MeI,是甲烷的壹碘取代物。室溫下為密度大的揮發性液體,偶極矩1.59D,折射率1.5304(20°C、D)、1.5293(21°C、D)。碘甲烷可與常見的有機溶劑混溶,純品無色,暴露於陽光下會分解出I2而帶紫色,可通過加入金屬銅或銀去除。自然界中碘甲烷少量存在於稻田中。溫帶海洋中的藻類以及陸地上的某些真菌和細菌也可以代謝產生碘甲烷

碘甲烷是有機合成中常用的甲基化試劑。

化學性質

資料專題:碘甲烷化學性質

制備

甲醇與紅磷的混合物中加入碘時,會發生放熱反應而生成碘甲烷:

6CH3OH+ 2P+ 3I2 → 6CH3I +H3PO3

反應中生成了叁碘化磷中間體,起到了與甲醇發生碘化反應的作用。

此外,碘甲烷也可由硫酸二甲酯與碘化鉀在碳酸鈣存在下反應制得:

(CH3O)2SO2 + KI →K2SO4 + 2 CH3I

先將反應產物蒸餾,然後用Na2S2O3、水和Na2CO3溶液洗滌,便可得到純凈的碘甲烷。

保存與純化

和其他許多有機碘化物壹樣,碘甲烷試劑通常存放在棕色瓶中以防止其見光分解生成單質碘而使得試劑略帶紫色。商品化的碘甲烷試劑中通常會加入銅或銀絲使其穩定。也可以通過先用硫代硫酸鈉洗滌後蒸餾的方法來除去碘單質。

甲基化反應

碘甲烷是很好的甲基化試劑,但仍有壹些缺點:

  • 它相對分子質量較大,壹摩爾MeI的質量幾乎等於叁摩爾CH3Cl的質量;
  • 碘化合物較氯化物和溴化物仍顯得比較昂貴,因而在工業上更加便宜的硫酸二甲酯仍有不少應用,盡管它的毒性比碘甲烷要高出很多;
  • 碘離子離去基團可能會造成副反應;
  • 碘甲烷的毒性比相應的氯化合物和溴化合物要大,對生產工人很不利。

因此在選擇甲基化試劑時,通常要均衡考慮價格、來源、毒性、化學選擇性及反應容易程度等諸多因素。

用途

除了用作甲基化試劑外,碘甲烷的應用還有:

  • 曾被提議用作殺菌劑、除草劑、殺蟲劑或殺線蟲劑及滅火器組分
  • 用作土壤消毒劑,作為溴甲烷(被蒙特利爾公約禁止使用)的替代品
  • 由於折射率的緣故,碘甲烷在顯微鏡方面也有應用

毒性

小白鼠口服碘甲烷的LD50為76mg/kg。在IARC、ACGIH、NTP或EPA分類中,碘甲烷屬於可能致癌物質;IARC(國際癌癥研究機構)將其劃為第叁類,即“尚不清楚其對人體致癌作用”。

肝臟中,碘甲烷被代謝為S-甲基谷胱甘肽。 吸入碘甲烷的煙霧可能造成對肺、肝、腎和中樞神經係統的損傷,可能導致惡心、眩暈、咳嗽或嘔吐,長期皮膚接觸會造成灼傷,吸入大量會造成肺水腫。

參見

參考資料

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  • March, J.(1992).Advanced Organic Chemistry, 4th Edn., New York: Wiley.ISBN 0-471-60180-2.
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外部鏈接

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