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四乙酸鉛

2021-07-16 12:27:20

四乙酸鉛,即乙酸鉛(IV),是鉛(IV)的乙酸鹽,無色柱狀結晶,化學式為Pb(C2H3O2)4。四乙酸鉛對空氣不穩定,遇水易分解為二氧化鉛及乙酸,作試劑時常加入乙酸作穩定劑。它通常由四氧化叁鉛與乙酸乙酸酐存在下反應制得, 是有機合成中常用的氧化劑。

有機合成應用

有機合成中,四乙酸鉛可作強氧化劑,提供乙酰氧基的來源以及制備有機鉛化合物。壹些應用如:

  • 芐基位、烯丙位及α位C-H鍵的乙酰氧基化。與二𫫇烷反應,經由2-乙酰氧基-1,4-二𫫇烷中間體得到二𫫇烯; 與α-蒎烯反應得到馬鞭烯酮。
  • 氧化重氮化合物。與六氟丙酮腙反應得到雙(叁氟甲基)疊氮甲烷。
  • 生成吖丙啶環。N-氨基鄰苯二甲酰亞胺與二苯乙烯在四乙酸鉛存在下反應可得到吖丙啶的衍生物。
  • 替代臭氧化反應,使1,2-二醇氧化斷裂為。如酒石酸二丁酯反應得到乙醛酸丁酯。
  • 與烯烴反應生成γ-內酯
  • 氧化醇時,發生δ-質子轉移生成環
  • 與臭氧連用,使特定的烯丙基醇氧化斷裂生成
  • 轉化苯乙酮為苯乙酸衍生物。

參考資料

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