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手性

2021-07-16 12:27:51

手性,又稱對掌性(英語:chirality/kˈrælɪt/)壹詞源於希臘語詞幹“手”χειρ(chir),在多種學科中表示壹種重要的對稱特點。

如果某物體與其鏡像不同,則其被稱為“手性的(英語:chiral)”,且其鏡像是不能與原物體重合的,就如同左手和右手互為鏡像而無法疊合。手性物體與其鏡像被稱為對映體(enantiomorph,希臘語意為“相對/相反形式”);在有關分子概念的引用中也被稱為對映異構體。可與其鏡像疊合的物體被稱為非手性的(achiral),有時也稱為雙向的(amphichiral)。

結構特性

手性及手性物質只有兩類:“左手性”和“右手性”。有時為了對比,另外加上壹種無手性(也稱“中性手性”)。左手性用<leavus>或者<L>表示,右手性用<dexter>或者<D>表示,中性手性用M表示。

除了利用偏光照射所產生的角度偏差正負值相反外,對映異構體在化學特性、物理特性上大致相同。

舉壹例子:我們知道碳的四個鍵結以接近(看所鍵結原子不同而有稍微偏差)正四面體分布,則如右圖。以丙氨酸的甲基(CH3-)為縱軸旋轉可發現兩分子無法重疊,互為對映異構體。

大多數的化學反應,如生成物可能含有對映異構體,則生成物會含有兩種或以上的對映異構體。而絕大多數的藥物都只含壹個對映異構體,因為另壹對映異構體可能有不良的效果、或沒有效果。例如:維生素C的對映異構體並不為身體所吸收,而會被排出體外,所以壹片含有化學生產的1000毫克維生素C片,可能實際可吸收的維生素C只有壹半分量。

應用

手性分子廣泛用於生命科學,也用於藥物的生產,2001年,叁位利用手性催化劑生產手性藥物的科學家被授予諾貝爾化學獎。 如今,手性合成已成為21世紀的重要研究領域。

參考文獻

  • Pedro Cintas:Ursprünge und Entwicklung der Begriffe Chiralität und Händigkeit in der chemischen Sprache.Angewandte Chemie 119(22), S. 4090–4099(2007),ISSN0044-8249.
  • Henri Brunner:Rechts oder Links, Wiley-VCH Verlag, Weinheim/Bergstasse, 1999,ISBN 3-527-29974-2.
  • Uwe Meierhenrich:Amino Acids and the Asymmetry of Life, Springer-Verlag, Heidelberg, Berlin 2008.ISBN 978-3-540-76885-2.
  • Anne J. Rüger, Joshua Kramer, Stefan Seifermann, Mark Busch, Thierry Muller, Stefan Bräse, Händigkeit – Leben in einer chiralen Welt, Chemie in unserer Zeit. 2012, 46 (5): pp.294-301, doi:10.1002/ciuz.201200579, ISSN0009-2851 (德文)

參見

外部鏈接

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