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乙醛

2021-07-16 12:27:26

資料專題:乙醛基本信息匯總表

乙醛,又稱醋醛,屬醛類,是壹種具有分子式CH3CHO或MeCHO的有機化合物。由於在大自然當中存在廣泛以及工業上的大規模生產,乙醛認為是類當中最重要的化合物之壹。乙醛可存在於咖啡,面包,成熟的水果中,它還可以通過植物作為代謝產物而生成。乙醇在被氧化後生成為乙醛被認為是宿醉的成因。

乙醛常溫下為液態,無色、可燃,有刺鼻的氣味。其熔點為-123.5℃,沸點為20.2℃。可以被還原為乙醇,也可以被氧化成乙酸

相關反應

兩分子乙醛在堿或陰離子交換樹脂催化下液相羥醛縮合產生丁醇醛,後者在稀酸中加熱脫水,得到巴豆醛

 2CH3CHO→CH3CH(OH)CH2CHO→{\displaystyle \ 2CH_{3}CHO\rightarrow CH_{3}CH(OH)CH_{2}CHO\rightarrow} CH3CH=CHCHO+H2O{\displaystyle \ CH_{3}CH\!=\!CHCHO+H_{2}O}

乙醛在催化劑存在的條件下與氧氣反應可以生成乙酸

 2CH3CHO+O2→2CH3COOH{\displaystyle \ 2CH_{3}CHO+O_{2}\rightarrow 2CH_{3}COOH}

乙醛叁聚和四聚分別生成環狀的叁聚乙醛和四聚乙醛,環都由交替的C-O原子組成。乙醛與乙醇反應生成縮醛CH3CH(OCH2CH3)2{\displaystyle{\ce{CH_3CH(OCH_2CH_3)_2}}}

乙醛與乙烯醇互變異構體,但乙烯醇在平衡中的含量很少,平衡常數Keq=6×10−5{\displaystyle K_{eq}=6\times 10^{-5}}

CH3CH=O{\displaystyle{\ce{CH_3CH=O}}}↽−−⇀{\displaystyle{\ce{<=>}}}CH2=CHOH{\displaystyle{\ce{CH_2=CHOH}}}

制法

通過控制乙醇的氧化可以獲得乙醛。目前最重要的乙醛合成法是Wacker法。利用氯化鈀(PdCl2)、氯化銅(CuCl2)作催化劑,使空氣和乙烯與水反應生成乙醛。還有壹種方法,就是在汞鹽(例如硫酸汞(HgSO4)的催化下,乙炔和水化合,生成乙醛。這種方法生產的乙醛純度高,但操作人員容易發生汞中毒。現在科學家們正在研究用非汞催化劑,並已取得初步成效。

制備

2003年的全球乙醛產量約1百萬噸,而主要的生產方法為Wacker過程,即通過氧化乙烯制備:

2 CH2=CH2 + O2 → 2 CH3CHO

除此法之外,還可以通過在汞鹽的催化下水解乙炔形成烯醇異構化得到乙醛。在Wacker過程發明之前,該合成方法也作為主要的生產工藝 乙醛還可小規模的通過乙醇的脫氫反應和氧化反應進行制備。有些乙醛還可通過壹氧化碳的氫化加成得到,但是該法無法用於商用生產。

用途

有機合成中,乙醛是二碳試劑、親電試劑,看作CH3CH(OH)的合成子,具原手性。它與叁份的甲醛縮合,生成季戊四醇C(CH2OH)4。 與格氏試劑和有機鋰試劑反應生成醇。

Strecker氨基酸合成中,乙醛與氰離子和縮合水解後,可合成丙氨酸。 乙醛也可構建雜環環係,如叁聚乙醛與反應生成吡啶衍生物。

此外,乙醛可以用來制造乙酸、乙醇、乙酸乙酯。農藥DDT就是以乙醛作原料合成的。乙醛經氯化得叁氯乙醛。叁氯乙醛的水合物是壹種安眠藥

相關

參考資料

Haynes, William M.(編). CRC Handbook of Chemistry and Physics 97th. CRC Press. 2016: 5–88. ISBN9781498754293.

Acetaldehyde. NIOSH. 4 December 2014 [12 February 2015]. (原始內容存檔於2020-07-24).

Biology of a Hangover: Acetaldehyde. HowStuffWork. [2013-08-18]. (原始內容存檔於2010-04-15).

Dmitry A. Ponomarev and Sergey M. Shevchenko. Hydration of Acetylene: A 125th Anniversary(PDF). J. Chem. Ed. 2007, 84(10): 1725 [2011-04-21]. doi:10.1021/ed084p1725. (原始內容存檔(PDF)於2011-06-11).

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