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化合物簡介奎寧的發現相關藥品說明
簡要介紹

奎寧(Quinine),俗稱金雞納霜,茜草科植物金雞納樹及其同屬植物的樹皮中的主要生物堿,化學稱為金雞納堿。1820年P.J.佩爾蒂埃和J.B.卡芳杜首先制得純品,它是壹種可可堿和4-甲氧基喹啉類抗瘧藥,是快速血液裂殖體殺滅劑。

中文名稱:奎寧

中文別名:金雞納霜;金雞納堿;規寧;雞納堿;

英文名稱:quinine

英文別名:Chinin;Cinchonan-9-ol, 6‘-methoxy-,(8α,9R)-;Cinchonan-9-ol, 6'-methoxy-,(8alpha,9R)-;Kinin;Kinidin-d3;Quinina;(R)-(6-Methoxyquinolin-4-yl)((1R,2R,4R,5S)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methanol;QUININE;chinine;Pitayin-d3;Quinine;Quinie;

CAS號:130-95-0

MDL號:MFCD00198096

EINECS號:205-003-2

RTECS號:VA6020000

BRN號:91867

PubChem號:24848751

分子式:C20H24N2O2

分子量:324.41700

精確質量:324.18400

PSA:45.59000

LogP:3.11110

物化性質

外觀與性狀:斜方晶系的針狀物,無味

密度:1.21g/cm3

熔點:176-177ºC

沸點:495.9ºC at 760mmHg

閃點:253.7ºC

折射率:1.625(15ºC)

穩定性:Stable under normal temperatures and pressures. May discolor on exposure to light.

儲存條件:Store in a tightly closed container. Store in a cool, dry, well-ventilated area away from incompatible substances. Store below 40ºC.

蒸汽壓:0mmHg at 25°C

安全信息

包裝等級:III

危險類別:6.1(b)

海關編碼:29392110

危險品運輸編碼:UN 1544

WGK Germany:3

危險類別碼:R22; R36/37/38

安全說明:S26-S37/39

危險品標誌:Xn

分子結構數據

1、 摩爾折射率:95.78

2、 摩爾體積(cm/mol):266.3

3、 等張比容(90.2K):728.7

4、 表面張力(dyne/cm):56.0

5、 極化率(10cm):37.97

計算化學數據

1、 疏水參數計算參考值(XlogP):2.9

2、 氫鍵供體數量:1

3、 氫鍵受體數量:4

4、 可旋轉化學鍵數量:4

6、 拓撲分子極性表面積(TPSA):45.6

7、 重原子數量:24

8、 表面電荷:0

9、 復雜度:457

10、同位素原子數量:0

11、確定原子立構中心數量:4

12、不確定原子立構中心數量:0

13、確定化學鍵立構中心數量:0

14、不確定化學鍵立構中心數量:0

15、共價鍵單元數量:1

合成方法

將金雞納樹的樹皮或根皮去雜,幹燥,粉碎後與堿石灰混合均勻。再用石油醚反復抽提,合並提取液,澄清後加入稀硫酸萃取,酸層濃縮結晶後便得硫酸奎寧。制成品有酸性硫酸奎寧和中性硫酸奎寧兩種存在形式。酸性硫酸奎寧是壹分子硫酸與壹分子奎寧所形成的鹽,其水溶性好且水溶液呈酸性。中性硫酸奎寧是兩分子奎寧與壹分硫酸所形成的鹽,其水溶液呈中性但水溶性較差。醫藥常用的是酸性硫酸奎寧。

用途

奎寧對惡性瘧的紅細胞內型癥原蟲有抑制其繁殖或將其殺滅的作用,是壹種重要的抗瘧藥。奎寧還有抑制心肌收縮力及增加子宮節律性收縮的作用。

安全術語

S26In case of contact with eyes,rinse immediately with plenty of water and seek medical advice。

不慎與眼睛接觸後,請立即用大量清水沖洗並征求醫生意見。

S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection

戴適當的手套和護目鏡或面具。

風險術語

R22Harmful if swallowed。

吞食有害。

R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin。

刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。

奎寧基本信息
中文名奎寧外文名quinine
CAS號130-95-0分子式C20H24N2O2